В своём раннем творчестве Уэйтс смешивал такие жанры как джаз, блюз и, в небольшой степени, фолк, начиная же с 1980-х и по сей день он в той или иной степени играет экспериментальный рок, с элементами индастриала, дарк кабаре и авангардного джаза.
Ему характерны театрализованные, подчас водевильные выступления, и особая манера исполнения — смесь пения и речитатива.
Том обладает своеобразным хрипловатым голосом, описанным критиком Дэниэлом Дачхолзом так:
«Он словно вымочен в бочке с бурбоном, его будто оставили в коптильне на несколько месяцев, а затем, когда достали, проехались по нему»
